За бастионом Святого Иоанна с крепостной стены открывается незабываемый вид на старую гавань Дубровника. Очень выгодное положение города на пересечении путей из Европы в Азию и страны Северной Африки позволило развиться торговле и морскому флоту Дубровницкой республики. В XIII столетии Дубровник стал крупнейшим центром торговли на побережье Адриатики. Его флот на равных соперничал с флотами Испании и Венеции. Парусники под флагом Дубровницкой республики заходили в самые далекие уголки мира. Жизнь города полностью зависела от моря, и власти пришли к выводу, что Дубровнику требуется защищенный и безубыточный порт.
Во времена расцвета Дубровницкой республики гавань стала самым оживленным местом в городе. Вся городская жизнь вращалась вокруг нее. В порту постоянно бросали якорь все новые и новые суда из разных стран.
От открытого моря старая гавань отделена надежным волнорезом-молом Каше. Эта конструкция была разработана и сооружена ближе к концу XV столетия для защиты недавно построенного порта. Его проектировал выдающийся архитектор Дубровника Паскоя Миличевич. Волнорез был проложен от северного берега гавани к форту Святого Иоанна и стал заменой ранее установленной в воде бревенчатой стенке, которую скрепляли цепями.
Флот Дубровника был очень сильным, а дубровницкие судостроители и мореходы считались лучшими в своем деле. Вести о доблести и умении моряков из Далмации дошли и до Российского государства. Архивные документы гласят, что в начале XVIII века на флоте России по приглашению правительства Петра Первого служило много моряков из Дубровника. В истории остались имена многих из них. Особенно хорошо известно имя Матвея Змаевича — героя русско-шведской Гангутской битвы в начале XVIII столетия. Позже он стал адмиралом русского флота.
Время шло, число кораблей росло, гавань становилась тесной. В XIX веке из-за увеличившегося потока морских судов было принято решение перенести дубровницкий порт чуть севернее, в местечко Груж. Так старая гавань утратила свое первостепенное значение и перешла во владение к местным рыбакам.
В XVIII веке на набережной гавани располагалось здание Большого арсенала — верфи, где строили и ремонтировали корабли дубровницкого флота. В XIX столетии, после перемещения порта в Груж, надобность в арсенале отпала. Стены верфи были использованы при создании кафаны — ресторана, который выходит на миловидную узенькую набережную. Сегодня в порту старой гавани бросают якорь прогулочные яхты и катера, сюда причаливают суденышки рыбаков. Около городской стены установлен незатейливый памятник "Рыбацкая лодочка".
Обратите внимание на виллы, облепившие склон холма над старым портом. Когда застройщики выкупали землю под их строительство, о дороге к участкам они не подумали. Вот и получилось, что владельцы роскошных домов с панорамой на старую гавань подъехать к ним не могут. Как видите, к самой верхней из вилл вместо улицы ведет умопомрачительной высоты лестница в пятьсот ступенек.