Древние ворота Порта Романа - это все, что сегодня осталось от городской стены, которая окружала город в XV веке. От них шла дорога, ведущая в столицу, Рим. Отсюда и пошло название ворот. Они были построены в 1326 году. Корпус Порта Романа представляет собой пятнадцати метровое строение из кирпича и камня. В арке до сих пор сохранились деревянные могучие двери с засовами, правда, сегодня они всегда открыты и не препятствуют въезду в город. Над аркой красуется древняя фреска с изображением Мадонны с младенцем в окружении святых.
Перед Порто Романо сходятся шесть дорог, а на небольшой полянке в центре их слияния установлена статуя работы Пистолетто. Хотя сами флорентийцы называют ее «нечто». Это странная гранитная композиция из двух женских фигур. Объекты занимают довольно необычное положение по отношению друг к другу – под прямым углом. Когда скульптуру поставили на этот постамент, горожане долго спорили, что же означает этот «шедевр». Одни утверждали, что это «жертва» бомбардировки, другие считали, что скульптура – памятник флорентийке, которая несет на голове тюк с вещами. К единому мнению они так и не пришли. Лишь спустя несколько лет у скульптурной композиции появилось официальное название – «Встреча прошлого с будущим». Местных жителей оно сильно удивляет до сих пор.
У ворот раскинулась площадь. В средние века здесь проходили ярмарки женихов и невест - Фьера-деи-контратти. Отцы продавали дочерей замуж, а чтобы заключить сделку повыгоднее, зачастую заставляли их танцевать эротические танцы. Сегодня площадь – место массовых гуляний жителей города. Здесь устраивают концерты уличные музыканты, выступают артисты разного жанра. Здесь же раскинулись шатры торговых палаток.