Название площади и соседней улице дал успешный торговец галантереей Роберт Бейкер в самом начале XVII века. Он сколотил свое состояние на продаже оригинальной модели воротничков – "пикадиллей". Жесткие, с зубчатыми краями и шнуровкой, они пользовались неизменной популярностью у джентльменов. По большому счету, площади в то время еще не было. Ее основали только в 1819 году для того, чтобы обеспечить беспрепятственный проезд в центре британской столицы, который очень быстро застраивался. Транспортная развязка соединила три важные магистрали: улицу Пикадилли, Риджен стрит и Шафтсберри авеню.
10 марта 1906 года на площади открылась одноименная станция метрополитена. Спуск в метро есть на каждом углу Пикадилли. Это - одна из немногих станций, над которыми нет наземной надстройки или здания, она полностью расположена под землей. В середине прошлого века была предпринята попытка кардинальной реконструкции Пикадилли Сёркус. Для увеличения ее пропускной способности, лорд Холфорд представил план, предполагающий строительство многоуровневых развязок. К счастью, реализация проекта была отложена, оставив площадь практически в первоначальном виде. Многие лондонцы сходятся во мнении, что Пикадилли Сёркус и есть центр их города. Туристы придерживаются того же мнения. Площадь никогда не пустеет. Статистика утверждает, что ежегодно через Пикадилли проходят 34 миллиона человек, при этом 17 миллионов проезжают по ней в автобусе, а приблизительно 5 миллионов – в такси и личных автомобилях. Среди англичан даже существует устойчивое выражение: "как Пикадилли". Оно используется для описания ситуации или места, переполненного людьми.
В центре площади находится фонтан, украшенный изящной скульптурой Эроса с луком и стрелой в руках. Фонтан стоит перед зданием в стиле арт-нуво, построенным по проекту Томаса Верити. Здесь располагается "Критерион" – один из самых модных городских театров, в котором выступает Малая шекспировская труппа. К театру прилегает одноименный ресторан. Давным-давно сюда "захаживал" отставной военный хирург доктор Джеймс Уотсон. Здесь он пил кларет перед тем, как отправиться на первую встречу с Шерлоком Холмсом. На стене ресторана до сих пор красуется соответствующая цитата из "Этюда в багровых тонах" сэра Артура Конан Дойля.
С другой стороны площади вы можете видеть угловое здание с изящными колоннами и пирамидальной крышей - "Лондон павильон". Он был построен в середине XIX века и использовался, как мюзик-холл. Сегодня в здании располагается торговый центр и филиал музея восковых фигур мадам Тюссо "Рок-Сёркус" с изображениями звезд поп и рок -музыки. Рядом с павильоном находится один из символов британской столицы - здание, увешанное неоновыми рекламными биллбордами. Первая световая реклама украсила эту площадь в начале прошлого века. Сегодня Пикадилли освещают шесть грандиозных панелей.
Справа от Риджент-стрит - светлое здание Каунти-Файер-Офис, построенное в 1807 году по проекту английского архитектора Роберта Абрахама. Первый этаж декорирован галереей из высоких арок. Их форму повторяют окна второго этажа, украшенные кованными балконами. Выше расположены часы и мраморная скульптура «Британия», в образе женщины в греческом шлеме, сидящей на льве и держащей щит и трезубец. Венчает дом сводчатый купол. В течение полутора столетий, до 1970 года, здесь располагалась штаб-квартира британской страховой компании "Каунти-Файер-Офис Лимитед".
Прямоугольное здание компании "Суон и Эдгар", из светлого мрамора, с небольшими зелеными куполами по четырем углам, образует идеальный ансамбль с "Каунти-Файер-Офис". Оно было возведено в начале XIX века по чертежам архитектора Джона Нэша. Первоначально здесь располагался универмаг, основанный британскими предпринимателями Уильямом Эдгаром и Джорджем Суоном. Строение серьезно пострадало во время Первой мировой войны от налета немецкого дирижабля. В 1920 году оно было полностью перестроено Реджинальдом Бломфилдом. Архитектор вдохновлялся стилем французского барокко.
Площадь Пикадилии находится на стыке двух центральных лондонских районов, являющихся полной противоположностью друг другу. Справа расположился респектабельный Мэйфэйр с фешенебельными ресторанами, дорогими особняками, известными бутиками и посольствами иностранных государств. Слева – демократичный и богемный Сохо, с шумными пабами, картинными галереями, гей-клубами и Чайна-тауном.