Эта площадь названа в честь Роберта Сидни, второго графа Лестера, который приобрел полтора гектара земли в этом районе в 1630 году. Пять лет спустя он построил себе большой дом, а территорию перед ним огородил, лишая окрестных жителей доступа к церкви Святого Мартина в Полях. Прихожане написали жалобу королю, и тот назначил трех членов Тайного совета для проведения арбитражного разбирательства. В итоге лорду Лестеру было приказано держать часть своей земли открытой для прихожан. Эта территория и превратилась со временем в Лестер сквер.
За почти четыре столетия своего существования площадь обросла красивыми домами, отелями и увеселительными заведениями и превратилась в главное место для городских гуляний. Одно время здесь имели привычку устраивать дуэли английские аристократы. Что, впрочем, можно также отнести к развлечениям. В 1979 году во время забастовки коммунальных служб Лондона, площадь вся была завалена отбросами и получила название "Фестер Сквер" - "Гнилая Площадь". Площадь и по сей день является самым оживленным местом в британской столице. Неподалеку от Лестер Сквер находится большое количество баров и ночных клубов. Очень популярна среди лондонцев и туристов дискотека "Хипподром". На площади стоят пять больших кинотеатров, в которых проходят самые громкие премьеры. Центральный зал "Одеона" рассчитан на 1600 зрителей. В 30-е годы он был построен на месте театра "Альгамбра" по проекту архитекторов Гарри Видона и Эндрю Матера. Кинотеатр, украшенный черными гранитными плитами снаружи и знаменитыми леопардовыми креслами изнутри, открылся в 1937 году. После Второй мировой войны здесь ежегодно проводится "Королевский киносеанс" - уникальное мероприятие, когда на премьеру приглашается правящий монарх или кто-то из членов королевской семьи. А на красной дорожке кинотеатра "Эмпайр" в дни премьер можно увидеть Брэда Пита, Анджелину Джоли, Стивена Фрая, Уму Турман, Тома Круза и многих других знаменитостей, представляющих свои блокбастеры английской публике.
В самом сердце площади, в небольшом зеленом оазисе, можно увидеть памятник Уильяму Шекспиру. Он представляет собой точную копию скульптуры, установленной в Вестминстерском аббатстве в Уголке поэта. Драматург, почему-то окружен дельфинами, а у подножья памятника в мостовую вмонтированы таблички с названиями колоний Британской империи и расстоянием до них в метрах. Рядом с Шекспиром – чугунная статуя Чарли Чаплина, великого американского актера, который родился и вырос в Лондоне. Монументы двум великим представителям шоу-бизнеса как нельзя лучше вписываются в атмосферу Лестер сквер. Остальные скульптуры, расположенные здесь, богемной истории не имеют. Они напоминают о знаменитых людях, когда-либо проживавших в этом районе. Первая из них, сэру Исааку Ньютону, владевшему недвижимостью в доме №35 по Сент-Мартин-лейн. Рядом с ним – изваяния сэра Джошуа Рейнольдса, первого президента Королевской Академии Искусств, пионера хирургии Джона Хантера и художника Уильяма Хогарта, некоторые работы которого выставлены в национальной галерее.
В северо-западной части площади находится Швейцарский центр, в нем расположены многочисленные магазинчики, продающие самые разнообразные швейцарские товары и рестораны, предлагающие гостям альпийскую кухню. Стена этого центра украшена часами, которые висят на высоте четыре метра. В полдень, в 18, 19 и 20 часов для собравшихся зрителей развлекает пятиминутное действо: из маленьких дверок появляются кукольные фигурки швейцарских крестьян.