Строительство первого моста на этом месте было начато в 1809 году под руководством архитектора Джона Ренни. Гранитная переправа, состоящая из девяти арок, разделенных двойными греко-дорическими колоннами, имела длину около 750 метров. Мост открыли для движения в 1817 году. В то время он носил название Стрэнд, но позже был переименован в честь победы объединенных войск Англии, Голландии и Пруссии над армией Наполеона в бельгийском местечке Ватерлоо. К середине XIX века мост приобрел репутацию популярного места для самоубийств.
Спустя сто лет после открытия, в конструкции моста были обнаружены серьезные проблемы. Сильное течение Темзы подмывало опорные балки. Работы по их укреплению не привели к желаемому результату, и мост решили полностью перестроить. Над проектом работали архитектор Джайлс Гилберт Скотт и инженеры Джон Кьюрел и Эрнест Бакстон. Их детище вобрало в себя все передовые достижения в дизайне и строительстве. Мост получился изящным и лаконичным. Четыре зауженных к низу опоры и арочные пролеты между ними, создают иллюзию воздушности конструкции. Новая переправа, соединяющая район Вестминстер и южный берег Темзы, частично открылась в 1942 году, но вскоре мост был серьезно поврежден во время бомбардировки. Над его восстановлением работали, в основном, женщины, так как большая часть мужского населения Великобритании в то время находилось на полях сражений Второй мировой войны. Мост был полностью закончен и открыт для движения транспорта и пешеходов в 1945 году.
Гранитные камни оригинального моста также нашли свое применение. Они были направлены в разные концы Британской Империи. Два из них вмонтированы в конструкцию моста Содружества в столице Австралии Канберре. Еще один стал памятником собаке Пэдди в новозеландском Веллингтоне. История этого пса началась в 30-х годах прошлого века. Он, вместе с девочкой Элси и ее мамой часто приходил на набережную, встречать отца семейства, моряка по профессии. Но маленькая хозяйка умерла от пневмонии. Безутешный пес остался жить на причале. Моряки и местные жители полюбили грустную собаку. Благодаря своему чуткому носу, Пэдди стал грозой портовых грызунов и контрабандистов. Когда он умер от старости, провожать пса в последний пусть пришел весь город. Друзья Пэдди решили увековечить его память, построив мемориальный питьевой фонтан. Именно на это сооружение и пошли камни моста Ватерлоо.
Мост Ватерлоо неизменно привлекает внимание поэтов, писателей, музыкантов и живописцев. Его старая конструкция запечатлена Клодом Моне и Джоном Констеблем. Томас Гуд в стихотворении "Мост вздохов" рассказывает о том, как здесь свела счеты с жизнью уставшая торговать своим телом проститутка. Пьеса Роберта Шервуда "Мост Ватерлоо" в 1940 году превратилась в одноименный фильм с Вивьен Ли и Робертом Тейлором в главных ролях. Картина повествует о трагической любви молоденькой балерины и красавца-офицера. Работа режиссера Мервина Лероя получила высшую награду американской киноакадемии. Мост засветился в еще одном "оскароносном" фильме. Его можно увидеть в финале картины "Альфи" с Майклом Кейном в главной роли.
Мост Ватерлоо также известен на весь мир как место загадочного убийства болгарского оппозиционера, писателя и журналиста Георгия Маркова. В 1978 году здесь его уколол зонтиком случайный прохожий. Через несколько дней Марков скончался. Удалось установить, что причиной смерти стал яд рицин, попавший в тело диссидента именно посредством зонтика. Убийцу английская полиция так и не нашла.