Одно из первых мест среди зданий на площади занимает Староместская ратуша.
Первый дом ратуши берет начало в XIII веке, а на его углу в XIV веке была построена каменная башня с капеллой, ставшая основанием нынешней башни ратуши. В начале XV века здесь появились куранты – пражский Орлой.
На башне Староместской ратуши до второй половины XIX века караульный наблюдал, не появится ли где-нибудь огонь, не угрожает ли городу враг. В случае опасности он должен был разбудить Прагу. Примерно с XVII века в его обязанности также входило извещать о наступлении каждого нового часа. Вместе с караульным за городом наблюдал и ночной сторож.
Высшим органом городского самоуправления являлся совет. В XV веке совет Старе Места состоял из восемнадцати членов, из которых двенадцать поочередно исполняли функции бургомистра города. По мере развития экономических отношений усложнялось управление городом и его имуществом. Необходимо было заботиться о поддержании в порядке укреплений башен, улиц и некоторых общественных устройств; следить за соблюдением мер безопасности от пожаров; сторожить город от нежелательных переселенцев; да и вообще охранять городское население. В XV веке число задач постоянно росло. Появилась должность часовщика, который обязан был следить за часами на Староместской башне, и водопроводчика, ведающего городским водопроводом.
По мере роста потребностей нового совета докупали новые дома, которые теперь объединены в южное крыло ратуши. Высокое окно в ренессансном стиле в череде окон второго дома увенчано гордой надписью "Прага – глава королевства". Третий дом, плотно прилегающий ко второму, завещала ратуше в XV веке богатая вдова. Дома "У петуха" и "У минуты" были присоединены к ратуше в XIX веке.
Во второй половине XIV века было пристроено восточное крыло ратуши, которое разрушил пожар в последний день Второй мировой войны. На его месте сейчас находится зеленый сквер; остались только высокая башня с готической капеллой и южное крыло.
До самого пожара 8 мая 1945 года ратуша была резиденцией мэра, совета и магистрата Праги. Еще до начала войны имелись планы перестройки ратуши. Но конкурсы архитекторов не приносили результата. Между тем, в начале XX века неподалеку была построена Новая ратуша в стиле модерн - на Марианской площади. Сегодня в этом здании располагается магистрат и советы Праги во главе с мэром.
Вход в ратушу находится в готическом портале XV века, украшенном драконами и змеями. Готическую прихожую украшает мозаика, на которой Либуше предсказывает славу Праги, а славяне проявляют почтение городу. В ратуше есть старый зал членов городской управы XV века с балочным перекрытием и золотыми цепями. Здесь когда-то собирался местный совет. Большой современный зал заседаний XIX века украшают картины на исторические сюжеты: осуждение Яна Гуса в Констанце и избрание Йиржи из Подебрад богемским королем.
На южной стороне башни ратуши уже шесть веков показывают время знаменитые староместские куранты – Орлой. Первоначальные простые куранты были созданы в начале XV века Микулашем из Кадани. В конце этого же века их усовершенствовал пражский часовщик Ян Руже с Йилской улицы, известный также как мастер Гануш.
Появилась легенда, что куранты Гануша принесли Праге такую большую славу в Европе, что члены городского управления ослепили старого мастера, опасаясь, как бы он не создал подобное где-нибудь еще. Мастер Гануш, уже будучи слепым, попросил привести его к курантам и одним точным движением нарочно сломал механизм. Долгие годы куранты не работали, пока не нашелся умелый человек, который сумел снова запустить их в работу.
Куранты показывают восход и заход солнца, положение луны и планет. Под этим циферблатом есть еще один – круглый календарь с изображением двенадцати месяцев работы художника Йозефа Манеса XIX века. Он показывает месяц и день. Апостолы заняли свое место на курантах в XVII веке. Деревянные фигурки каждый дневной час проходят мимо двух окошек: Смерть дергает веревку колокола, ангел поднимает и опускает карающий меч, Скупой взвешивает мешочек с деньгами, тщеславный человек смотрится в зеркало, пока не прокукарекает петух, чем и заканчивается все представление.
Над курантами, за двумя окошками, когда-то находилась тюремная камера. Однажды там оказался рыцарь, ожидающий прихода палача. Рыцарь уже потерял последнюю надежду и удрученно смотрел из окошка на площадь. Только начали бить часы, Смерть стала шевелить косой и открывать рот, скупой покачивать мешком, а петух закукарекал. И случилось, что в открытый рот Смерти влетел воробей: челюсти закрылись, и воробей оказался в заточении на целый час, пока куранты не начали отбивать новый час. Как только Смерть открыла рот, воробей вылетел и исчез за трубами на крышах. Заключенный рыцарь за всем этим наблюдал, и когда увидел воробья снова на свободе, решил, что это знак, и у него появилась надежда, которая вскоре исполнилась: в тот же день его помиловали.
На восточной стене ратуши висит мемориальная доска с именами двадцати семи лидеров Сословного восстания. Кресты на мостовой Староместской площади отмечают место их казни, которая произошла в XVII веке.
23 мая 1618 года три королевских чиновника были выброшены из окон в Пражском Граде. Началось Сословное восстание, которое в 1620 году завершилось битвой на Белой горе. Мятежники, выступившие против императора, потерпели поражение. Многие участники восстания попали в заключение, а двадцать семь человек были казнены. Казнь проходила в Праге на возвышенном месте перед Староместской ратушей на глазах у тысяч людей. Многие были казнены в качестве предостережения - вместо других, которым удалось скрыться. Император приказал отрезать язык ректору пражского университета Яну Есениусу в наказание за призывы к восстанию. А после отрубания головы ученый был еще и четвертован. Фердинанд II приказал выставить головы четырнадцати казненных в общественных местах. Когда спустя десять лет было позволено эти головы снять, друзья и родственники тайно похоронили их в неизвестном месте.
Говорят, что они покоятся в стенах Тынского храма или где-то в костёле Сальватора. Сальватор – по-латински "Спаситель". Каждый год в день своей смерти, 21 июня, духи казненных в полночь подходят к Орлою и наблюдают точность его хода. Если куранты идут правильно, они спокойны за чешскую землю. Если Орлой поврежден или идет неточно, казненные в большой печали возвращаются к месту своего вечного покоя.