Улица На Перштине начиналась от ворот святого Мартина в Староместских укреплениях. Ворота названы по расположенному поблизости костелу святого Мартина в стене. Ворота не сохранились, но их фундамент, скрытый под мостовой, исследуется археологами.
Улица получила название от трехэтажного светло-желтого дома №5, на котором написано "пивоварня – ресторан - У Медвежат", а над центральными дверями на доске изображены два черных медвежонка. Этот дом еще называли "Перштейнским" или "На Перштейне" - по имени владевшего им в XVI веке Иржика из Перштейна.
Дальше на той же стороне улицы, что и "Двое медвежат", стоит двухэтажный барочный дом с черепичной крышей. В части этого дома в XIV веке жил палач. Этот дом стоит уже на Бартоломейской улице, которая в этом месте выходит на улицу На Перштине. Название ее происходит от костела святого Бартоломея, построенного при иезуитском конвикте – интернате для мальчиков монастырских школ.