Если выйти на полукруглую улицу Гротта Пинта и оглядеться, можно легко представить себе первый в Римской Империи театр с каменными стенами - Театр Помпея, который возвышался здесь 7 столетий назад. Сейчас жилые дома стоят прямо на месте каведиума – трибун с местами для зрителей. Театр воздвигли между 61-м и 55-м годами до нашей эры по повелению консула и полководца Гнея Помпея. Для Рима это было в некоторой степени революционное сооружение, поскольку законы Империи запрещали театры с каменными стенами. Строили деревянные конструкции, стоящие рядом с каменными храмами. Чтобы не нарушать закон, Помпей попросил архитекторов построить напротив сцены, на высоком подиуме, храм, посвященный Венере Победительнице.
Театр считался огромным для своего времени: его диаметр достигал 150 метров. В нем помещалось 40 тысяч зрителей. Украшали театр ряд арок и продолговатый монументальный четырехрядный портик с гранитными колоннами, который тянулся до сегодняшней Площади Торре Арджентины. Приблизительно там, где сегодня стоит драматический Театр Арджентина, находился большой зал "курия Помпея". В нем встречался древнеримский сенат. Именно в этой курии, в портике перед выходом на арену, прозвучала знаменитая фраза: "И ты, Брут!" В 44 году до н. э. Гай Юлий Цезарь был пронзен кинжалами заговорщиков, среди которых был тот, кого он считал своим сыном. Диктатор получил 23 колотые раны, но только одна стала смертельной. Он упал прямо перед статуей человека, который долгое время был его другом и соратником, а позже превратился в конкурента и врага - Гнея Помпея. Помпей был убит четырьмя годами ранее во время борьбы за власть в Египте.
Несмотря на то, что внучатый племянник Цезаря, император Октавий Август заделал портик кирпичом, театр продолжал существовать до V века. Один из советников короля остготов Теодориха Великого, который завоевал весь Апеннинский полуостров в 493 году н.э., писал с восхищением о Театре Помпея, упоминая его богатый мрамор, изящные скульптуры, драгоценные камни отделки и красивые фрески.
В Средневековье, после нашествий германских племен и разграбления Рима, камни разрушенного театра послужили материалом для других строений. Над каведиумом были возведены дворцы патрицианской семьи Орсини, а затем, спустя несколько столетий, Церковь Санта Барбара деи Либрай. Сегодня некоторые части развалин и камни из Театра Помпея хранятся в подвалах дворянских дворцов, находящихся около улицы Гротта Пинты и улицы Джуббонари.