Принято считать, что первое поселение на холме Тоомпеа основано датчанами в начале XIII века. Позднее здесь возвели две крепости – в юго-западной части Малую, а в северной – Большую. В середине XIV века годах появилась первая из четырех сторожевых башен оборонительной стены Малой крепости –«Длинный Герман». Легенда гласит, что своим чудным названием башня обязана некому немцу по имени Ланге Херман, что в переводе означает «Длинный воин».
Изначально высота башни составляла около 45 метров, но она была надстроена до 50. Длинный Герман, величаво возвышающийся над обрывом скалистого утеса, был символом грозной цитадели. На первом ярусе располагался амбар, а подвальное помещение служило темницей. Верхние этажи были жилыми, а также располагали бойницами для стрельбы в случае нападения. Интересно, что стационарной лестницы внутри не было. Из соображений безопасности использовали приставную. Если враг проникал в башню, лестницу можно было убрать, тем самым отрезав неприятелю путь на другой ярус. Сегодня наверх ведут 215 ступенек винтовой лестницы. К башне примыкает здание парламента республики в стиле позднего барокко.
На флагштоке Длинного Германа развевается государственный флаг Эстонии. Его принято поднимать с восходом солнца, но не раньше 7 часов утра, и спускать на закате, но не позже 10 часов вечера. Такие ограничения введены, дабы не беспокоить граждан, ведь процесс сопровождается громкими звуками государственного гимна. Наблюдать эту картину удобнее всего со стороны крошечного губернского сада.