В средние века существовало только 2 пути, связывающих знать Вышгорода с простолюдинами Нижнего города – это улицы Люхике-Ялг, что буквально означает «Короткая нога» и Пикк-Ялг – «Длинная нога». Люхике-Ялг – была пешеходной, а Пикк Ялг – широкой и пологой дорогой, служившей для проезда карет и повозок. Ее длина составляет 300 метров. В XVII веке улицу замостили, но, не смотря на это, в морозные дни по ней довольно тяжело взобраться на холм.
В начале Пикк-Ялг году была построена башня с воротами, которые каждую ночь запирали на засов. Как ни странно, но закрывались они со стороны Нижнего города и служили защитой для ремесленников от дворян Вышгорода, а не наоборот. Это одна из двух сохранившихся в Таллине надвратных башен. Остальные были разрушены по мере того, как крепость на холме теряла свое оборонительное значение. В результате перестройки XV века башню расширили, добавив 2 оборонительных этажа и лестничный проход.
В то же время вдоль улицы была выстроена крепостная стена. Появилась она не случайно, а вследствие многовековой вражды между жителями Нижнего и Верхнего города. Основным камнем преткновения была свобода торговли. Купцы не могли напрямую продавать товары заморскими покупателям, так как по закону представители Нижнего города должны были выступать в качестве посредников. То есть, помещик с Тоомпеа был обязан продать свой товар Нижнему городу, который потом его перепродавал. Магистрат аргументировал такое решение тем, что порт, куда приплывали иностранные суда, построен и обслуживается жителями Нижнего города. Часть стены, протянувшаяся вдоль улицы Пикк-Ялг, в народной молве получила название – «стена раздора».